Книга: Жизнь замечательных веществ

Бензальдегид

Бензальдегид

Бензальдегид (C₇H₆O) – распространенный ароматический альдегид, который можно обнаружить в масле горького миндаля.

Впервые он и был обнаружен в результате выделения из горьких эфирных масел – в 1803 году его описал французский фармацевт Метре, а первый синтез бензальдегида в 1832 году провели Вёлер и Либих. Бензальдегид представляет собой бесцветную (или слегка жёлтую) жидкость, не смешивающуюся с водой. Из-за аромата и вкуса миндаля его применяют в том числе и в парфюмерно-косметических композициях, и как пищевой ароматизатор там, где надо имитировать миндаль.

Главный способ промышленного получения – либо хлорирование толуола до бензилхлорида с последующим окислением в водной среде, либо хлорированием того же толуола до бензальхлорида (дихлорметилбензола) и его гидролизом.

В лаборатории бензальдегид можно получить, окисляя бензиловый спирт, или с помощью ретроальдольной конденсации коричного альдегида (в результате последнего процесса бензальдегид скорее образуется как побочный продукт). Веществом, исходным для биосинтеза бензальдегида, является аминокислота фенилаланин.

В миндальных орехах, косточках абрикосов и персиков, а также в яблочных зернах бензальдегид образует гликозид, известный как амидгалин.

Ферментативное расщепление амидгалина в кишечнике приводит к его разрушению с образованием бензальдегида, глюкозы и цианида водорода (водный раствор – синильная кислота). Так как токсический эффект определяется дозой, небольшое количество продуктов распада амидгалина фактически безопасно для организма, но опасность растёт с увеличением дозировки, и, в принципе, при определённых условиях продуктами распада амидгалина можно отравиться.

Aмидгалин

В мякоти персиков, слив, абрикосов и яблок амидгалина нет, поэтому мякоть этих фруктов не может быть источником цианидов. Заметим, что сами растения накапливают в семечках амидгалин именно как средство для отравления того, кто их ест, но не человека, а разного рода насекомых-плодожорок, которым до летального исхода цианида нужно много меньше (можно сравнить массу человека и массу сливовой плодожорки и оценить, во сколько раз меньше потребуется плодожорке цианида; оценка всё же будет грубой, поскольку обмены веществ насекомого и человека различаются). Увеличение содержание сахара в настойке или, скажем, в разных сортах миндальных орехов снижает риск отравления циановодородом, который взаимодействует с углеводами, понижая при этом свою концентрацию.

Бензальдегид, который гораздо чаще, чем синильная кислота, применяется в приготовлении пищи (редкие случаи применения HCN и её солей в качестве добавок для чая и кофе можно встретить, например, в романах А. Кристи), менее опасен: смертельной для среднего человека (80 кг) дозой разового потребления считается 50 граммов, при том, что для поваренной соли эта же величина меньше – около 40 граммов.

Бензальдегид представляет собой органическое вещество с обширными химическими свойствами, сочетающими свойства карбонильных соединений и производных бензола. Он может окислиться до бензойной кислоты, восстановиться до бензилового спирта. Бензальдегид также может применяться как растворитель и даже репеллент для пчёл – пасечники часто применяют его, чтобы отогнать пчёл от их сот и похитить нажитый непосильным трудом мёд.