Книга: Жизнь замечательных веществ

Туйон

Туйон

Туйон (монотерпин, 1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он, C₁₀H₁₆O) – бесцветное вещество с характерным запахом, напоминающим ментол.

Туйон может существовать в виде двух оптических изомеров – (+)-5-туйона или ?-туйона и (?)-5-туйона или ?-туйона. Туйон нерастворим в воде, однако хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире. Туйон входит в состав эфирных масел некоторых растений, таких как туя (отсюда название туйона), кипарис, можжевельник, пижма, шалфей и горькая полынь, обычно соотношение альфа– и бета-изомеров туйона в природных источниках составляет 1:2. Туйон токсичен, его доза, приводящая к 100 %-ной смертности, составляет 60 мг/кг (для грызунов). Почти столетие туйон подозревали во всех тяжких и не очень грехах, в том числе и ряде смертей. Чаще всего туйон ассоциируется с французским спиртным напитком – абсентом.

Внешне абсент похож на ликёр, однако его принято классифицировать как крепкий спиртной напиток, что при крепости некоторых сортов абсента в 70 градусов, в принципе, логично. Абсент представляет собой зелёную жидкость с запахом аниса, которую получают перегонкой водно-спиртового настоя трав (главным образом – горькой полыни, Artem?sia abs?nthium). В XIX веке абсент стал очень популярен. Началось все во время французских колониальных войн в Северной Африке, которые достигли пика в 1844–1847 годах. Французским военным выдавали определённое количество абсента для профилактики малярии, дизентерии и других болезней, а также для дезинфекции питьевой воды. Абсент оказался настолько эффективным, что прочно вошёл во французскую армейскую жизнь от Мадагаскара до Индокитая. В метрополии абсент вынужденно стал популярным в 1860-е годы, когда полчища виноградной тли порезвились на французских виноградниках и производство вина упало почти вдвое, а желание выпить у французов осталось на прежнем уровне. Абсент, хотя и был гораздо более крепким, чем привычный для потомков древних галлов сок винограда, быстро нашел своих почитателей – в первую очередь из-за его дешевизны (в те времена). Дешевой альтернативой вину абсент стал благодаря низким затратам на производство, для самых дешевых сортов применялся спирт низкой степени очистки, который сейчас мы бы скорее назвали техническим.

Была разработана даже церемония потребления абсента – в рюмку наливали абсент, на рюмку помещали специальное плоское приспособление с отверстиями (абсентную ложку). На ложку водружался кубик сахара, который затем медленно поливали охлажденной до ледяного состояния водой. Сахар медленно растворялся в ледяной воде, сироп медленно стекал в рюмку, подслащивая горечь абсента, а содержимое рюмки начинало мутнеть, и чем больше сиропа попадало в напиток, тем мутнее он становился. Причина появления мути в том, что с увеличением содержания воды полярность содержимого рюмки увеличивается, а неполярные терпены и терпеноиды, в том числе и тот же самый туйон, растворимые в 70 %-ном спирте, уже не растворяются в спирте разведённом. Терпеноиды попадают в абсент из тех растений, которые применялись при его изготовлении – туйон из полыни, фенхон из фенхеля, камфара из иссопа, анетол из аниса. Все эти вещества вносят вклад в аромат абсента.

Главным образом абсент известен нам не как продукт, внезапно оказавшийся в нужное время и в нужном месте, когда спрос на вино стал выше предложения, а как напиток, особенно популярный среди людей искусства – абсентом баловались Дега, Мане, Тулуз-Лотрек, Верлен и Винсент Ван Гог. Художники называли абсент «зелёной феей», и многие из них так или иначе касались темы абсента в своем творчестве. Как это ни печально, не менее, чем сам абсент, известны проблемы, которые «зелёная фея» приносила для здоровья. Врачи связывали его с проявлением таких симптомов, как судороги, галлюцинации (зрительные и слуховые), белая горячка.

Возьмем, например, Винсента Ван Гога. Мазки и способ письма пионера экспрессионизма, чьи работы оказали влияние на живопись XX века, легко узнаваемы, но также известно, что всю свою недолгую жизнь Ван Гог страдал расстройствами рассудка. Чуть менее известно, что Ван Гог был заядлым любителем абсента. Не зелёные ли феи подсказали художнику идею спиральных мазков на «Звёздной ночи» и не из-за абсента ли Ван Гог добровольно расстался с частью своего уха?

Отец-основатель французской психиатрии Жак-Жозеф-Валантен Маньян (1835–1916) не сомневался в том, что абсент представляет дистиллированную и концентрированную форму зла. Он отличал пристрастие к абсенту от банального простого алкоголизма, вводя в медицинскую терминологию зависимостей слово «абсентизм». Маньян посчитал, что главным корнем зла являются полынь и содержащиеся в ней вещества. Маньян выяснил, что чистое масло полыни вызывает конвульсии, и перенес эти наблюдения на абсент, хотя содержание компонентов эфирного масла полыни в нём было чрезвычайно мало. Влияние масла полыни на подопытных мышей и собак было экстраполировано на людей, токсичность веществ, присутствующих в других растениях, была проигнорирована. Было известно, что горькая полынь ядовита, монотерпеноид туйон, входящий в состав масла полыни, был первым после спирта и воды веществом, идентифицированным в абсенте, что в итоге и привело к тому, что его сделали козлом отпущения.

К концу XIX века абсент нажил двух могущественных врагов, которые в любой другой ситуации никогда не нашли бы общий язык, но общая ненависть их сплотила. Во-первых, запрета абсента требовало появившееся и набирающее силу движение за трезвый образ жизни, а во-вторых – французские виноделы, виноградники которых уже успели прийти в себя после нашествия тли, хотели вернуть себе потерянный рынок. Гвоздь в крышку гроба абсента был забит после трагического события, произошедшего 28 августа 1905 года, когда швейцарский крестьянин Жан Ланфрэй убил свою жену и двух дочерей. Расследование показало, что Ланфрей был хроническим алкоголиком и выпивал в сутки 5 литров вина или такое же количество крепких напитков (в пересчете на содержание спирта), однако поскольку он совершил убийство, находясь под воздействием не вина, а стакана абсента, этого оказалось достаточным для законодательного введения запрета. В Швейцарии абсент запретили в 1908 году, затем он был запрещен и в других странах, последней наступила очередь Франции, где «зелёную фею» объявили вне закона в 1915 году. Запрет оставался в силе до 1988 года, когда Евросоюз снова разрешил его производство, единственное место, где до этого разрешения не было запрещено производить абсент, – Великобритания, впрочем, там он не пользовался популярностью.

В конце 1970-х – начале 1980-х годов некоторые исследователи считали, что туйон действует на каннабиоидные рецепторы сходным образом, как и тетрагидроканнабинол, из-за чего туйон (а следовательно и абсент) психоактивен, правда, эта теория была опровергнута в 1999 году. Разрешение производства абсента в 1988 году произошло на условии того, что производителей обязали соблюдать ограничения, введённые Европейским союзом, согласно которым количество туйона в абсенте не должно превышать 10 мг/кг (35 мг/кг с 2008 года). Естественно, тут же нашлись люди, которые стали утверждать, что в начале ХХ века зеленее была не только трава, но и абсент, но это не подтвердилось.

Международная исследовательская группа под руководством специалиста по пищевой химии Дирка Лахенмайера из Исследовательской лаборатории химических и ветеринарных исследований правительства Германии в Карлсруэ предоставила убедительные свидетельства в пользу того, что туйон едва ли мог быть причиной приступов творческого делирия любителей абсента.

Исследователи нашли подлинные бутыли абсента, произведенные до 1910 года. Они разработали метод анализа, с помощью которого впервые удалось продемонстрировать, что содержание туйона в абсенте начала XX века сравнимо с его содержанием в современном абсенте. Оказалось, что среднее содержание туйона в образцах абсента, выпущенных до запрета, составляет 25,4 мг/л. Такая концентрация практически не отличается от концентрации туйона в образцах абсента, выпущенных сразу после запрета и в начале XXI века, которые составляют соответственно около 7,6 мг/л и 26,9 мг/л. По словам Лахенмайера, содержание других потенциально опасных компонентов в абсенте также незначительно, а это, в свою очередь, позволяет говорить о том, что Маньян погорячился с «абсентизмом», а причиной появления «зелёных фей» было обычное алкогольное отравление, вызванное неуёмным потреблением спиртного.