Книга: Жизнь замечательных веществ

1.15. Мочевина

1.15. Мочевина

Хотя этот раздел и посвящен веществам неорганическим, в заключение я решил рассказать про органическое вещество, но не простое – а то самое вещество, получение которого в 1828 году показало, что между органической и неорганической химией не стоит «Великая стена», и как говорят учебники по школьной и вузовской химии: «Оно нанесло смертельный удар теории витализма».

Что общего у кремов для ухода за кожей, жевательной резинки и удобрений? Для изготовления всех этих вещей требуется карбамид или мочевина – первая молекула, вырабатывающаяся живыми организмами, которая была синтезирована в лаборатории.

Синтезировать мочевину в лаборатории из неорганических соединений впервые удалось немецкому химику Фридриху Вёлеру, который получил её в Берлине в 1828 году с помощью реакции цианата серебра и хлорида аммония:

AgNCO + NH₄Cl ? (NH₂)₂CO + AgCl

Получение органического вещества (заметим, что тогда органические соединения воспринимались не как «производные углеводородов» или, как привычнее, «соединения углерода», а только как вещества, образующиеся в объектах живой природы) из неорганических соединений шло вразрез с популярной в то время концепцией витализма – учению о наличии в живых организмах нематериальной сверхъестественной силы, управляющей жизненными явлениями, – «жизненной силы».

Как часто бывает в научных открытиях подобного рода, Вёлер не ставил целью синтез органического вещества из неорганических соединений, он просто хотел получить цианат аммония с помощью обменной реакции. Ещё одним современным заблуждением является то, что открытие Вёлера сразу же похоронило витализм.

Строго говоря, сам Вёлер был даже расстроен своим открытием и написал шведскому химику Берцелиусу письмо, в котором говорил, что он стал свидетелем «великой трагедии в науке – убийства прекрасной гипотезы уродливым фактом». «Прекрасной гипотезой» был витализм; «уродливым фактом» – пробирка с кристаллами мочевины. Правда, насчет «свидетеля» Вёлер всё же поскромничал – если рассматривать смерть концепции витализма как дело об убийстве, то роль Вёлера в нем явно должна быть не свидетельской, а ролью обвиняемого – в непредумышленном убийстве концепции витализма по неосторожности.

Вероятно, миф о Вёлере зародился в какой-то научно-популярной книге об истории химии 1930-х годов, которая, игнорируя все претензии на историческую точность, превратила Вёлера в рыцаря, совершающего попытку за попыткой синтезировать природное вещество, которое опровергло бы витализм и сдернуло покров невежества, до тех пор, пока «в один день не свершилось чудо». Тем не менее, хотя работа Вёлера и не была целенаправленной, значение его случайного синтеза оказалось настолько важно, что всё равно мы считаем его «отцом-основателем» синтетической органической химии.

Мочевина была известна задолго до того, как Вёлер получил возможность подержать в руках пробирку с «уродливым фактом» – за век до этого события врач из Нидерландов Герман Бургаве выделил мочевину, перерабатывая мочу. Бургаве считается основателем теоретической медицины, сам он всегда считал себя врачом-теоретиком и практиком и никогда не претендовал на лавры химика, его исключительно химическая работка по выделению мочевины первоначально вообще была опубликована одним из его учеников (правда, от имени самого Бургаве).

Возможно, пренебрежение Бургаве химией (в одном из писем он даже писал, что химия беспокоит его меньше всего) и послужило причиной того, что записки Бургаве о мочевине были забыты, и метод очистки мочевины и выделения её из мочи был заново открыт спустя полвека французским химиком Илером Мареном Руэлем, которого во многих источниках и называют открывателем мочевины, и лишь только в последнее время историческая справедливость касательно Германа Бургаве восстанавливается.

Человеческий организм производит мочевину из аммиака и избытка аминокислот. Аминокислоты нужны нашему телу для производства функциональных белков, однако, если нам с питанием поступает больше аминокислот, чем мы можем пустить на строительство белков, они метаболизируются с выделением небольшого количества энергии. С другой стороны, аммиак токсичен для нашего организма, и организм старается вывести его. Аммиак образуется при переработке пищи организмом, но из-за основной природы он может увеличивать уровень рН при его накоплении в клетках. Чтобы удалить аммиак из организма, включается весьма энергозатратный процесс, который превращает аммиак в мочевину, практически безопасную для нас. Образующаяся мочевина легко выводится из организма преимущественно с мочой и незначительно – с потом.

Мочевина является основным компонентом мочи (если не считать воду), она бесцветна и не имеет запаха (поскольку запах – реакция обонятельных рецепторов на молекулы веществ, попадающие нам в пазуху носа, твердое малолетучее кристаллическое соединение с температурой кипения 174 °C вообще имеет мало шансов чем-то пахнуть). Тем не менее мочевина легко разлагается с выделением аммиака, и характерный запах мочи – это всё же запах аммиака. Кстати, именно поэтому застарелая моча пахнет сильнее свежей: со временем глубина разложения мочевины увеличивается и запах аммиака становится более интенсивным.

Ежегодно химическая промышленность производит около 100 миллионов тонн мочевины. Где используется это соединение? Около 90 % мочевины используется в производстве удобрений, которые создают дополнительный источник азота для растений, позволяющий им быстрее расти и давать большие урожаи. Мочевина является популярным удобрением из-за высокого содержания азота, что позволяет экономить на хранении и транспортировке удобрений. Во влажной почве мочевина обычно разлагается с выделением аммиака, который усваивается растениями. Также она может быть окислена почвенными бактериями до нитрат-иона, который тоже поступает в организм растения через корневую систему и используется как строительный материал для биомассы.

Остальные 10 % мочевины могут использоваться в пищевой промышленности, в том числе и для производства жевательной резинки, а также для производства косметических препаратов – последние два примера использования связаны с тем, что мочевина или карбамид является слабым и безопасным для человека основанием, снижающим содержание кислоты либо в полости рта, либо на поверхности кожи. Еще одним возможным вариантом практического применения мочевины являются процессы, в которых она реагирует с формальдегидом или азотной кислотой. Образующиеся в этом случае производные мочевины используются в синтезе полимерных смол, пластических масс и даже взрывчатых веществ.

Естественно, что в настоящее время мочевину производят совсем не так, как её когда-то случайно получил Вёлер. Для промышленного производства карбамида в промышленности применяется процесс Боша-Майзера, основанный на реакции аммиака с углекислым газом над платиновым катализатором, продуктами этой реакции являются мочевина и вода. Несмотря на то что этот процесс был разработан в 1922 году, он до сих пор остается основным способом получения карбамида благодаря дешевизне реагентов. Идея о том, что какие-то совершенно радикальные сторонники органических продуктов захотят выделять «правильную мочевину» из природного источника, то есть мочи, кажется бредовой, но, оказывается, есть люди, предпочитающие такое происхождение карбамида в их жвачке или зубной пасте.

Строго говоря, не так уж много веществ сыграли такую замечательную роль в истории химии, как мочевина. Трёхвековая история этого соединения началась с дурно пахнущей биологической жидкости, обернулась крахом теории витализма и продолжается в удобрениях и других продуктах химической промышленности. И как это часто случается, синтез Вёлера, пусть он и был случайным, заложил основы современной синтетической органической химии.