Книга: От атомов к древу. Введение в современную науку о жизни

Мир кислот

<<< Назад
Вперед >>>

Мир кислот

Следующий интересный класс веществ — карбоновые кислоты (см. рис. 1.7). Это соединения, в состав которых входит группа ?CO?OH (она называется карбоксильной). Любая карбоновая кислота по общему виду формулы похожа на альдегид, но отличается от него «лишним» атомом кислорода, который и превращает альдегидную группу (?CO?H) в карбоксильную (?CO?O?H). Общая формула карбоновой кислоты: R?COOH, где R — любая углеводородная цепочка или просто атом водорода.


Простейшая карбоновая кислота — муравьиная (HCOOH). Следующая по сложности — уксусная (CH3COOH), затем — пропионовая (C2H5COOH), масляная (C3H7COOH) и т. д. Бывают и гораздо более экзотично выглядящие карбоновые кислоты: например, щавелевая, молекула которой представляет собой две карбоксильные группы, соединенные встык (HOOC?COOH). Она действительно есть в щавеле, а также в ревене и некоторых других растениях. Или бензойная кислота, имеющая в качестве радикала ароматическое ядро (C6H5COOH). Она тоже содержится во многих растениях, например в бруснике и клюкве, а еще служит широко распространенным консервантом (пищевая добавка E210).

Более того, молекула карбоновой кислоты вполне может включать в себя и другие группы, кроме карбоксильной. Например, в некоторых кислотах помимо карбоксильных групп есть гидроксильные (см. рис. 1.8). Такие соединения, по определению, являются одновременно кислотами и спиртами. Их называют спиртокислотами или (чаще) оксикислотами. Именно к этому классу относится важный промежуточный продукт нашего обмена веществ — молочная кислота, молекула которой включает три атома углерода, одну карбоксильную группу и одну гидроксильную (CH3?CHOH?COOH). Винная кислота, химию которой в свое время изучал великий Луи Пастер, устроена чуть сложнее: четыре атома углерода, две карбоксильные группы и две гидроксильные (HOOC–CHOH?CHOH?COOH). Она действительно есть в вине, а иногда добавляется и в еду, например в кондитерские изделия (пищевая добавка Е334). Заметим, что пугаться таких добавок не стоит: очень часто они, как в данном случае, представляют собой безобидные вещества, с тем же успехом изобилующие в самых что ни на есть натуральных продуктах. Винной кислоты, например, много в винограде и яблоках.


Бывают и такие кислоты, которые одновременно являются альдегидами или кетонами. Тут достаточно одного примера: пировиноградная кислота — простейшая кетокислота с формулой CH3?CO?COOH. Эта молекула тоже играет огромную роль в нашем обмене веществ (см. главу 11).

И еще несколько слов о спиртах. Карбоновая кислота и спирт могут вступить между собой в реакцию, при которой от карбоксильной группы отщепляется ?OH, а от спиртовой ?H. Эти отщепленные фрагменты тут же образуют воду (формула которой H?O?H или H2O). А остатки кислоты и спирта соединяются в сложный эфир — молекулу с общей формулой R1?CO?O?R2. Надо учитывать, что сложные эфиры и уже знакомые нам простые эфиры — это совершенно разные классы соединений, которые ни в коем случае нельзя путать. По-английски, например, они обозначаются разными корнями, соответственно ester (сложный эфир) и ether (простой эфир). Среди биологически активных веществ есть и те и другие, но сложных эфиров там в целом больше. Без знания того, что это такое, невозможно разобраться, например, в устройстве клеточной мембраны.

<<< Назад
Вперед >>>

Генерация: 0.153. Запросов К БД/Cache: 3 / 1
Вверх Вниз