Книга: Естествознание. Базовый уровень. 10 класс

Построение структурных формул. Углеводороды.

На основе этих идей А. М. Бутлеров разработал принципы построения графических формул химических веществ. Для этого требуется знать валентность каждого элемента, которую изображают на рисунке в виде соответствующего числа чёрточек. Пользуясь этим правилом, легко установить, возможно или невозможно существование вещества с определённой формулой. Так, существует соединение, называемое метаном и имеющее формулу СН₄. Соединение с формулой СН₅ невозможно, так как для пятого водорода у углерода уже не найдётся свободной валентности.

Рассмотрим сначала принципы строения наиболее просто устроенных органических соединений. Их называют углеводородами, так как в их состав входят только атомы углерода и водорода (рис. 138). Самым простым из них является упомянутый метан, в котором есть всего один атом углерода. Прибавим к нему ещё один такой же атом и посмотрим, как будет выглядеть молекула вещества, называемого этаном. У каждого атома углерода одна валентность занята его собратом – другим углеродным атомом. Теперь надо заполнить водородом оставшиеся валентности. У каждого атома осталась по три свободных валентных связи, к которым и присоединим по одному атому водорода. Получилось вещество, имеющее формулу С₂Н₆. Прибавим к нему ещё один атом углерода.

Рис. 138. Полные и сокращённые структурные формулы органических соединений

Теперь мы видим, что у среднего атома осталось только две свободных валентности. К ним мы присоединим по атому водорода. А к крайним углеродным атомам добавим, как и прежде, по три атома водорода. Получим пропан – соединение с формулой С₃Н₈. Такую цепочку можно продолжать, получая всё новые и новые углеводороды.

Но углеродные атомы необязательно должны располагаться в молекуле в линейном порядке. Допустим, что мы хотим добавить к пропану ещё один углеродный атом. Оказывается, это можно сделать двумя способами: присоединить его либо к крайнему, либо к среднему атому углерода пропана. В первом случае мы получим бутан с формулой С₄Н₁₀. Во втором случае общая, так называемая эмпирическая, формула будет такой же, но изображение на рисунке, называемое структурной формулой, будет выглядеть иначе. И название вещества будет несколько иное: не бутан, а изобутан.

Вещества, имеющие одну и ту же эмпирическую, но разные структурные формулы, называют изомерами, а способность вещества существовать в виде различных изомеров – изомерией. Мы, например, употребляем в пищу различные вещества, имеющие одну и ту же формулу С₆ Н₁₂О₆, но структурные формулы они имеют различные и носят разные названия: глюкоза, фруктоза или галактоза.

Углеводороды, которые мы рассмотрели, называют предельными. В них все атомы углерода связаны между собой одинарной связью. Но так как атом углерода четырёхвалентен и имеет четыре валентных электрона, то теоретически он может образовывать двойные, тройные и даже четверные связи. Четверные связи между атомами углерода в природе не существуют, тройные встречаются редко, а вот двойные присутствуют во многих органических веществах, в том числе и в углеводородах. Соединения, в которых имеются двойные или тройные связи между атомами углерода, называют непредельными или ненасыщенными углеводородами. Возьмём снова молекулу углеводорода, содержащую два атома углерода, но соединим их с помощью двойной связи (см. рис. 138). Мы видим, что теперь у каждого атома углерода осталось по две свободных связи, к каждой из которых он может присоединить по одному атому водорода. Получаемое соединение имеет формулу С₂Н₄ и называется этиленом. Этилен, в отличие от этана, имеет меньше атомов водорода при том же числе углеродных атомов. Поэтому углеводороды, имеющие двойную связь, и называют ненасыщенными в том смысле, что они не насыщены водородом.

Если углеводород потеряет один атом водорода, у него образуется свободная валентная связь, с помощью которой он может присоединиться к какой-нибудь другой молекуле. Такие остатки углеводородов называют алкилами. Их названия происходят от имени образовавшего их углеводорода с заменой суффикса – ан на – ил (метил, этил, пропил, бутил и т. д.).

Зная принципы строения углеводородов, можно легко понять общие закономерности строения других органических веществ.