Книга: Удивительный мир органической химии

7.1. «Кирпичики» для гигантов

7.1. «Кирпичики» для гигантов

Среди многомиллионной «армии» органических соединений есть такие вещества, которые сочетают в себе свойства двух или даже более веществ. Кстати, таких соединений немало. Сейчас мы расскажем о веществах, молекулы которых содержат одновременно и карбоксильную группу, и аминогруппу. Такие соединения называются аминокислотами. Нетрудно догадаться, что они обладают свойствами как кислоты, так и основания. Это и понятно: карбоксильная группа отвечает за кислотные свойства, а аминогруппа — за основные. И все же удивительно! Одно и то же вещество, а ведет себя по-разному в зависимости от условий.

Самой простой по строению аминокислотой является аминоуксусная кислота — глицин.

В молекуле этой кислоты аминогруппа и карбоксильная группа связаны с одним и тем же углеродным атомом. Такие кислоты называются ?-аминокислотами. Если эти группы разъединяются двумя группами СН₂, то кислоты относят к ?-кислотам, если между ними три группы СН₂, — к ?-кислотам и т. д.

Аминоуксусную кислоту (глицин) выделил в 1820 г. французский химик и ботаник Анри Браконно (1780-1854) путем гидролиза белка желатины. Однако есть сведения, что первая аминокислота была получена еще в 1808 г. из сока спаржи.

Аминокислоты — очень важные соединения. Они являются основными «кирпичиками», из которых построены огромные молекулы белков. Это было впервые установлено немецким химиком Эмилем Фишером (1852-1919), который много сделал для установления строения этих сложных веществ. Впоследствии открытие Э. Фишера было подтверждено исследованиями многих ученых мира.

Вначале аминокислоты получали гидролизом белковых веществ. Затем были сделаны первые попытки получить эти соединения синтетическим путем. Первой аминокислотой, полученной синтетически в 1897 г., был лейцин.

В настоящее время существует достаточно много способов получения аминокислот. Чаще всего их получают замещением атома галогена на аминогруппу в галогенозамещенных кислотах:

Удобный метод получения ?-аминокислот предложил Н. Д. Зелинский.

Наибольшую роль играют ?-аминокислоты. Именно они являются структурными элементами природных белковых веществ. Таких «белковых» аминокислот насчитывается около 20. Приведем некоторые из них.

Известно, что живой организм синтезирует белки из аминокислот. Но что является источником этих кислот? Некоторые из них образуются в самом организме из различных продуктов питания. Такие аминокислоты называют заменимыми. Но есть и незаменимые кислоты, которые организмом не синтезируются, а поступают в него с продуктами питания. Таких аминокислот восемь: валин, лейцин, изолейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин и триптофан. Эти аминокислоты содержатся в полноценных белках (в молоке, мясе, яйцах). Взрослому человеку необходимо в сутки около 100 г белков, содержащих незаменимые аминокислоты. При этом совсем неважно, в каком виде поступают в организм аминокислоты: в виде набора аминокислот или в виде белка. Важно, чтобы эти кислоты поступили в организм! Заменить эти аминокислоты нельзя ничем — ни жирами, ни углеводами.

Оказалось, что аминокислотами можно обогащать продукты питания. При этом пища становится не только вкуснее, но и питательнее. Например, если к овощному блюду добавить совсем немного глутаминовой кислоты, то вам может показаться, что вы едите не только овощи, но и... курятину. Кстати, эту кислоту с успехом используют в медицине для лечения нервных, психических и других заболеваний. Глутаминовая кислота предохраняет даже от отравления угарным газом!

Потребность в аминокислотах постоянно растет. И не только для питания людей, но и на подкормку скота и для приготовления лекарственных препаратов. Где же брать аминокислоты? Можно, конечно, получать из белков. Но это связано с разрушением ценных питательных продуктов. Можно аминокислоты синтезировать. Однако это сложно и дорого. Да и качество таких аминокислот ниже, чем природных.

И все же ученые нашли «работника» по производству аминокислот. Им оказались... микробы! Дело в том, что для своей жизнедеятельности некоторые микробы вырабатывают гораздо больше аминокислот, чем им необходимо самим. Вот эти «излишки» и являются источником аминокислот. Но и тут есть свои проблемы. Микроорганизмы, найденные в природе, вырабатывают не одну аминокислоту, а несколько — каждой понемногу. Пришлось «заставить» некоторых микробов производить только одну необходимую нам аминокислоту. Кислоты, получаемые этим способом, практически ничем не отличаются от тех, которые добываются обычным способом — разрушением белковых молекул. К тому же «микробные» аминокислоты намного дешевле.

Поскольку в молекуле аминокислот «уживаются» группы с противоположными свойствами, то эти соединения могут вступать в химические реакции, которые, казалось бы, противоречат друг другу. Например, аланин образует соли как с кислотами, так и с основаниями:

Но в этом нет ничего удивительного. Мы же говорили, что аминокислота — одновременно и кислота, и основание. Аминокислоты способны даже взаимодействовать друг с другом — за счет аминогруппы одной молекулы и карбоксильной группы — другой:

В результате такой реакции между остатками аминокислот устанавливается пептидная (амидная) связь —СО—NH—. Образовавшаяся молекула — дипептид — снова содержит две группы (амино- и карбоксильную), которые способны опять взаимодействовать с другими молекулами аминокислот. В результате образуются огромные молекулы — полипептиды, из которых состоит белок. Но об этих молекулах-гигантах речь пойдет ниже.