Книга: От атомов к древу. Введение в современную науку о жизни

Хиральность

<<< Назад
Вперед >>>

Хиральность

Явление диссимметрии молекул открыл Луи Пастер, великий французский химик и биолог. По Пастеру, диссимметричной называется такая фигура, которая не может быть совмещена со своим зеркальным отображением. Например, никакими поворотами нельзя совместить правую и левую руку. (Чтобы совсем наглядно убедиться в этом, можно покрутить во все стороны правую и левую перчатки и попытаться наложить их друг на друга.) Какую из двух зеркально-симметричных форм называть правой, а какую левой, в общем случае абсолютно безразлично, это можно выбрать хоть случайно.

Само свойство, наличествующее у объекта зеркально-симметричных модификаций, знаменитый английский физик Уильям Томсон, барон Кельвин, назвал хиральностью. Слово это происходит от греческого ???? — «рука». Таким образом, «хиральность» буквально значит «рукость». Смысл термина простой: зеркально-симметричные формы хирального объекта нельзя совместить так же, как правую и левую руку.

Итак, мы фактически только что показали, что любая диссимметричная фигура по определению обладает хиральностью. Причем с точки зрения своей физической природы эта фигура может быть чем угодно, от галактики до молекулы. Прямо сейчас нам интересны именно молекулы, и в первую очередь органические. А тут действует простое общее правило. Органическая молекула обладает хиральностью, если в ней есть хотя бы один атом углерода, с которым связаны четыре разных радикала (любых). Такой атом углерода принято называть асимметрическим атомом.

Если среди четырех радикалов, присоединенных к атому углерода, есть хотя бы два одинаковых, значит, этот атом уж точно не асимметрический. Например, ни в метане, ни в хлорметане, ни в дихлорметане, ни во фторхлорметане атом углерода асимметрическим не является. И соответственно, никакой хиральности там нет. Иное дело — бромфторхлорметан, где углерод имеет четыре разных радикала: атом водорода (H), атом фтора (F), атом хлора (Cl) и атом брома (Br). Поэтому бромфторхлорметан обладает хиральностью. Эта молекула существует в двух зеркально-симметричных формах, которые никакими поворотами не могут быть сведены одна к другой, хотя набор как атомов, так и связей между ними там совершенно одинаков.

Само собой разумеется, что эти формы будут изомерами. Мы знаем (см. главу 1), что изомеры — это молекулы, состоящие из одного и того же числа одних и тех же атомов, но отличающиеся расположением этих атомов. Как правило, это видно на графической формуле. Но бывают особые изомеры, в которых весь набор химических связей удивительным образом совпадает. Различить их можно, только представив молекулу в объеме. Изомерия, основанная исключительно на пространственной ориентации частей молекул, называется стереоизомерией.

Любая молекула, обладающая хиральностью, тем самым обладает и стереоизомерией. Асимметрический атом всегда создает два стереоизомера — «правый» и «левый». Мы уже знаем, что асимметрическим называется атом углерода, с которым ковалентно соединены четыре любых разных радикала. Сейчас на всякий случай добавим, что понимать это надо сугубо буквально: «любые радикалы» здесь означает действительно абсолютно любые, будь это атом водорода или длинная тяжелая цепь размером с белковую молекулу. Асимметрическому атому «все равно», с его точки зрения они равноценны.

<<< Назад
Вперед >>>

Генерация: 0.887. Запросов К БД/Cache: 3 / 1
Вверх Вниз