Книга: Удивительный мир органической химии

1.6. О химическом строении тел

<<< Назад 1.5. «...Она представляется мне дремучим лесом...»

Вперед >>> 1.7. Как нарисовать молекулу

1.6. О химическом строении тел

И все же выход из «дремучего леса» был найден. Этим выходом оказалась новая теория в органической химии, которая позже легла в основу современных представлений об органических соединениях.

Создателем новой теории стал выдающийся русский химик, профессор Казанского университета Александр Михайлович Бутлеров.

 Он смело порвал с устаревшими взглядами и предложил свой путь познания строения органических соединений. В отличие от своих предшественников, А. М. Бутлеров исходил из представлений о реальном существовании атомов и молекул. Он твердо верил в возможность установления строения органических молекул.

Конечно, теория А. М. Бутлерова не возникла на пустом месте. Мы уже знаем о первых теориях органической химии, о попытках химиков разгадать тайну органических веществ. Все, что было разумным и передовым, использовалось и развивалось А. М. Бутлеровым. Известно, что к тому времени были сделаны некоторые довольно важные предпосылки для создания единой теории. Так, благодаря исследованиям, проведенным в 1857-1858 гг. немецкими химиками А. Кекуле и Г. Кольбе, а также шотландским химиком Арчибальдом Купером (1831-1892), стало известно, что углерод имеет валентность, равную четырем, а его атомы могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи. Уже стало привычным обозначать углеродный атом символом «С» с четырьмя черточками, под которыми понимали химические связи:

Однако этого было мало, чтобы вплотную подойти к созданию общей теории органической химии. Многое мешало этому. Например, А. Кекуле, известный в то время химик, вовсе отрицал возможность установления порядка связи атомов в органической молекуле, а А. Купер даже химические формулы продолжал изображать по-разному...

Но уже многие чувствовали, что наступила пора объединить многие разрозненные факты в единое учение о строении органических молекул. И такой день настал...

9 сентября 1861 г. — особая дата в истории органической химии. В этот день в г. Шпейере (Германия) на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей А. М. Бутлеров прочел свой доклад, который назывался «Нечто о химическом строении тел». Свое сообщение он начал словами: «Ныне, после открытия массы неожиданных и важных фактов, почти все сознают, что теоретическая сторона химии не соответствует ее фактическому развитию. Теория типов, принятая теперь большинством, начинает оказываться недостаточною».

Остановившись на критике теории типов за ее положение о непознаваемости строения молекул, А. М. Бутлеров переходит к изложению своей теории. Ученый сформулировал ее так: «Химическая натура (т. е. свойства) сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением». Под «химическим строением» А. М. Бутлеров понимает порядок соединения атомов в молекуле. Он подчеркивает, что молекула вещества — это частица с определенной химической структурой, т. е. с определенным расположением атомов. Это расположение можно установить опытным путем, исследуя химические свойства вещества. И наоборот — если известно строение вещества, то можно предсказать его свойства. Эти свойства зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекулы, но и в какой последовательности они соединены между собой в молекуле. Далее ученый утверждает, что атомы, входящие в состав молекулы, влияют друг на друга. Такое влияние проявляется особенно заметно в том случае, если атомы связаны друг с другом непосредственно. Наконец, А. М. Бутлеров высказывает мысль о том, что строение молекулы можно выразить при помощи структурной формулы, которая для данного вещества является единственной. В конце доклада ученый дает четкое определение органической химии: «Органическая химия — это химия соединений углерода».

В докладе ученого сквозила необычайная уверенность в теории, которую он излагал слушателям. Эта теория уже успела «поработать» на него: ученый мог не только предсказать существование неизвестных еще пока веществ, но и успел синтезировать некоторые из них.

А. М. Бутлеров сделал интересный вывод о том, что если свободные валентности углерода не насыщены водородом, то у углеродных атомов появляется возможность связываться между собой не только одной, но и двумя, и даже тремя химическими связями. Это было позже доказано строением этилена и ацетилена:

Понятие о химическом строении, высказанное А. М. Бутлеровым, позволило объяснить такое загадочное явление в органической химии, как изомерия.

Конечно, в своем докладе ученый сказал не все. Многое еще предстояло домыслить. Основные положения теории строения А. М. Бутлерова не были опубликованы в одной статье, книге или докладе. Они, как драгоценные зерна, были рассеяны во многих статьях, выступлениях, дискуссиях великого химика. Сегодня эти положения кажутся нам понятными и логичными, но тогда они казались одним химикам гениальными, другим — фантазией, а у третьих вызывали чувство откровенного неприятия и даже раздражения. Да и как можно было оставаться равнодушным, если идеи новой теории прямо противоречили всем предыдущим учениям? Теория А. М. Бутлерова перечеркивала выводы известных ученых-химиков, которые утверждали, что строение молекул познать нельзя.

Некоторые западные химики сознательно старались принизить и даже отрицать заслуги русского химика. Находились и такие, которые прямо обвиняли А. М. Бутлерова в попытке присвоить чужие идеи, якобы высказанные ранее другими химиками, например А. Кекуле и А. Купером. Эти химики действительно внесли определенный вклад в развитие органической химии, однако считать их основателями общей теории строения все же нельзя. Ведь самым главным вкладом А. М. Бутлерова, отличающим его труды от работ других химиков, было ясное и последовательное положение о взаимосвязи между химическим строением и свойствами органических соединений.

Создавая теорию строения, А. М. Бутлеров уже тогда предполагал возможность и даже необходимость установления пространственного строения органических веществ. Дело в том, что теория строения в то время еще не могла объяснить некоторые факты в органической химии, например особые случаи изомерии. Это касалось, прежде всего, оптической и геометрической изомерии. Исследования причин этих видов изомерии, исходя из теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова, привели впоследствии к созданию учения о пространственном строении молекул — стереохимии (от греч. стереос — пространственный). В 1874 г. голландский химик Якоб Гендрик Вант-Гофф (1852-1911) и французский химик Жак Ашиль Jle Бель (1847-1930) выдвинули идею, согласно которой четыре связи атома углерода направлены в пространстве к четырем углам тетраэдра (если представить, что сам углерод находится в его центре (см. рис. 9). В дальнейшем на основании теории пространственного расположения химиче-ских связей и теории химического строения А. М. Бутлерова была развита наука о трехмерной ориентации атомов в молекулах.

К концу 90-х гг. XIX в. бутлеровская теория стала господствующей в органической химии. Этому способствовали два обстоятельства. Во-первых, теория строения привела наконец-то все разрозненные факты в систему. Во-вторых, она смогла не только объяснить многие известные факты, например явление изомерии, но и предсказать еще неизвестные.

Теория А. М. Бутлерова и сегодня остается фундаментом органической химии. Однако она не является чем-то незыблемым. Происходит постоянное совершенствование многих положений теории, их обогащение новыми фактами. И все же основные, главные положения бутлеровской теории сохранили и будут сохранять свою силу.

<<< Назад 1.5. «...Она представляется мне дремучим лесом...»

Вперед >>> 1.7. Как нарисовать молекулу